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Nitrocompostos
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Esse é um dos métodos mais importantes e eficazes, utilizado inclusive industrialmente, para a obtenção do fenol e da acetona. Trata-se da oxidação do isopropil-benzenol (cumeno):
As reações de obtenção dos nitrocompostos alifáticos são mais difíceis e dão rendimentos bem mais baixos que os apresentados pelos nitrocompostos aromáticos. Exige-se uma temperatura de cerca de 400o C, em fase de vapor, de uma mistura de alcano e ácido nítrico. A nitração de um alcano torna-se mais fácil ao passar-se do carbono primário para secundário e para terciário (veja mais detalhes na teoria da estabilidade dos carbocátions).
1- Efeito Indutivo na cadeia carbônica
Analise o esquema abaixo:
Na ligação C - C numa sucessão só de átomos de carbono os elétrons da ligação estão equidistantes de cada átomo. Já numa sucessão de carbonos terminada por um elemento muito eletronegativo, como o cloro, por exemplo, ocorre uma deslocalização de elétrons das ligações C - C por causa do efeito da ligação C - Cl. Esse efeito é chamado efeito indutivo. O cloro funciona com um ponto de atração eletrônica, "puxando" para si os elétrons da ligação com o carbono ligado a ele. É como uma trilha de…
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