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Síntese e Purificação da Acetanilida
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Síntese e Purificação da Acetanilida
Introdução
As aminas possuem caráter básico, pois o nitrogênio pode oferecer um par de elétrons através de uma ligação covalente coordenada. O caráter básico das aminas é acentuadamente mais forte que o dos álcoois, éteres e ésteres porque o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e, portanto, capaz de oferecer o par de elétrons disponível com maior facilidade.
As aminas aromáticas são extremamente tóxicas e sua absorção prolongada através da pele por ter conseqüências letais. Essas aminas quase sempre são incolores quando puras, mas podem ser facilmente oxidadas pelo ar dando origem a compostos coloridos.
Os derivados acetilados de aminas aromáticas, como a fenilamina, são compostos importantes na fabricação de corantes. Já aminas aromáticas aciladas como a acetanilida, fenacetina e o acetaminofen (paracetamol) são drogas utilizadas no combate a dores de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave e antipirética.
A acetanilida, uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético seguido de eliminação do ácido acético, formado como um subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético / acetato…
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