Fármacos Heterocíclicos

Publicado em 13/09/2006

FÁRMACOS HETEROCÍCLICOS


1 – INTRODUÇÃO


Compostos heterocíclicos são compostos cíclicos contendo, no anel, um ou mais átomos diferentes do carbono. Normalmente, os heteroátomos mais comuns são o nitrogênio, o oxigênio e o enxofre. Na verdade, só consideramos como verdadeiros compostos heterocíclicos aqueles que possuem anéis estáveis. Deste modo, excluímos compostos como, por exemplo, epóxidos e anidridos cíclicos, pois estes compostos sofrem facilmente a ruptura do anel, dando reações que mais se assemelham às reações dos compostos acíclicos.

Não há nenhuma regra rigorosa para a nomenclatura dos heterocíclicos. A maioria deles tem nomes particulares.

Os heterocíclicos mais interessantes e mais importantes são os que possuem caráter aromático. Os heterocíclicos aromáticos mais simples são o pirrol, o furano e o tiofeno, de anéis pentagonais. A estabilidade destes compostos é explicada da mesma forma que no anel benzênico, através das suas estruturas de ressonância, que conferem grande estabilidade química ao composto.

Os anéis heterocíclicos são importantes, pois aparecem freqüentemente em produtos naturais, como açúcares, hemoglobina, clorofila, vitaminas e alcalóides (cafeína, cocaína, estriquinina, etc). Anéis heterocíclicos existem também em medicamentos sintéticos, como os antibióticos (penicilina, amicetina, eritromicina etc).

O furano aparece na no alcatrão de madeira (pinheiro); o tiofeno e o pirrol existem no alcatrão de…

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