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AAS

Trabalho enviado por: Marcelo Martins

Data: 22/04/2003

Ácido Acetilsalicilico

Analgésicos e Antipiréticos

 

INTRODUÇÃO

Para obtermos um maior entendimento sobre a síntese do acido acetilsalicilico, vamos ver um breve comentário sobre Analgésicos e antipiréticos.

Analgésicos e antipiréticos são fármacos que aliviam dores leves ou moderadas, e baixam a temperatura corporal no estado febril, alguns desses fármacos também são usados como agentes antiinflamatórios e anti-reumáticos. Apesar das propriedades antiinflamatórias de alguns, sua atividade analgésica é independe dessas.produzem seus efeitos predominantemente por ação local, ou perto da região em que a agressão ocorreu, atuam inibindo seletivamente algumas enzimas (ciclo-oxigenase, por exemplo) que catalisam a biossintese das prostaglandinas. Essa inibição impede a sensibilização dos receptores da dor.

A ação terapêutica desses fármacos pode estar relacionada a algumas reações adversas causadas por eles: irritação e ulceração gastrintestinais, inibição da agregação plaquetária com um aumento do tempo de sangramento, função renal comprometida e algumas alergias. Dentre as classes de analgésicos e antipiréticos estão os salicilatos, que veremos a seguir.

Os salicilatos estão entre os fármacos mais usados em todo mundo. Eles agem nos centros termorreguladores do hipotálamo exercendo ação antipirética em pacientes febris, porém não baixando a temperatura corpórea além da normal, essa diminuição da febre é gerada pela dilatação dos capilares da pele, fazendo com que aumente a liberação de calor pela transpiração da pele. Ainda exercem ação analgésica, antialérgica e ainda são eficazes nas atralgias, mobilizando a água dos edemas.

O fármaco mais conhecido e representante dos salicilatos é o Ácido salicilico. São cristais brancos em forma de agulha , ou pó branco cristalino, é inodoro e de sabor supostamente adocicado passando a cítrico. Este possui ação anti-reumática, antipirética, porém é queratolítico e altamente tóxico para ser administrado como tal ou na forma de sais. Então o jeito mais seguro é utilizar os seus derivados, que além de serem menos irritante, são mais agradáveis ao paladar. Podem ser preparados por quatro vias:

  • Alteração do grupo carboxila.
  • Substituição do grupo hidroxila.
  • Modificação de ambos os grupos funcionais.
  • Introdução de outro grupo hidroxila ou grupos diferentes, ao anel fenilico e, em alguns casos, alterações em um ou mais dos três grupos funcionais.

O tipo de derivados que iremos trabalhar é o AAS (acido acetilsalicilico) que é o representante do grupo dois e um dos fármacos mais populares.

O acido acetilsalicilico consiste de cristais ou pó cristalino branco, em relação a sua solubilidade, ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool, em clorofórmio e éter, pouco solúvel em éter absoluto. Deve ser mantido seco pois em contato com umidade hidrolisa, liberando ácido salicilico e ácido acético. Essa decomposição é detectada pelo aparecimento de cor violeta em solução de cloreto férrico.

Sua ação primária é a inativação da ciclo-oxigenase por acetilação irreversível da prostaglandina sintase, esta enzima que catalisa a primeira fase da biossintese da prostaglandina a partir do acido araquidonico.

Tem ações farmacodinâmicas de analgésico, antipirético, anti-reumático, antiinflamatório, antiagregante plaquetário, antitrombótico, é indicado também para tratamento de reações hansenianas leves; ataques isquêmicos fugazes; doença de kawasaki. A via de administração oral é rápida e por onde é completamente absorvido, primeiramente no intestino delgado e secundariamente no estomago e distribuídos por todos os tecidos do organismo. A velocidade da absorção é diminuída pelo alimento, mas não a extinção da absorção. Depois de absorvido é parcialmente hidrolisado por esterases contidas no tubo intestinal, fígado e eritrócitos a ácido salicilico (70 a 90%) e acido glicouronico, uma pequena parcela do ácido é hidrolisada a acido gentisico e ácidos diidroxi e triidroxibenzoicos.

Atinge a concentração máxima no plasma em aproximadamente duas horas. O sacilicilato tem meia vida de 3 horas com...

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