Isomeria

Unitri
2009

 

 

 

ISOMERIA

Isomeria significa mesma composição; é um fenômeno muito comum e seu estudo dá-nos uma idéia da imensa variedade e complexidade presentes na natureza. No caso de moléculas orgânicas, esta diversidade é possibilitada pela capacidade que o carbono tem de formar longas cadeias estáveis e as múltiplas combinações que sua tetra valência proporciona. Abreviadamente, é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, a forma como os mesmos átomos arranjam-se no espaço tri-dimensional é diferente em cada caso. A isomeria é dividida em duas partes sendo elas: plana e espacial.

Isomeria plana: os isômeros são diferenciados pela fórmula estrutural plana.

Isomeria espacial: possuem a mesma fórmula estrutural plana, mas se diferenciam pela fórmula estrutural.

 

ISOMERIA PLANA

È aquela em que os isômeros são reconhecidos, identificados e diferenciados pelas suas fórmulas estruturais planas. Conforme a posição de certos grupos ou insaturações, tipo de cadeia e função, a isomeria plana se divide em cinco tipos:

 

ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO:

Os Isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas se diferem na posição de um grupo de átomos, na posição de uma insaturação (dupla ou tripla ligações) ou na posição de uma ramificação.

Exemplos:

Isômeros xilenos (orto, meta e para).

C8H16

 

 

As três estruturas apresentam diferença na posição dos grupos - CH3 (ramificações).

 

1-pentino e 2-pentino possuem mesma fórmula molecular: C5H8O. A diferença entre os isômeros está na insaturação (ligação tripla), indicada pelos algarismos 1 e 2.

 

ISOMERIA PLANA DE CADEIAS OU NÚCLEO:

Isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia carbônica. No caso de compostos cíclicos a isomeria de cadeia pode ser chamada isomeria de núcleo.

Exemplos:

 

 

ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO:

Os isômeros possuem mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com alcoóis e éteres, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres.

Exemplos:

 

Éter dimetílico e álcool etílico possuem a mesma fórmula molecular: C2H6O, mas pertencem a diferentes funções:

Éteres: compostos que apresentam Oxigênio (O) localizado entre carbonos.

Alcoóis: apresentam grupo (-OH) ligado a carbono saturado.

 

ISOMERIA PLANA DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO:

Os isômeros pertencem à mesma função, apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas se diferem na posição do heteroátomo.

Heteroátomo: átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas.

Exemplos:

 

 

ISOMERIA PLANA DINÂMICA OU TAUTOMERIA:

Caso particular da isomeria de função, no qual os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução.

• Os principais casos da Tautomeria (tautos = dois de si mesmo) envolvem compostos carbonílicos.
• Ao preparar uma solução de aldeído acético, uma pequena parte se transforma em etanol, o qual, por sua vez, regenera o aldeído, estabelecendo um equilíbrio químico em que o aldeído, por mais estável, está presente em menor concentração.

Exemplos:

 

 

Se substituirmos o reagente aldeído por uma cetona teremos o mesmo produto (enol):

 

 

Dizemos então que aldeído e cetona (funções químicas diferentes) são tautômeros (isômeros).

 

ISOMERIA ESPACIAL

Na isomeria espacial ou estereoisomerismo os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas espaciais; perceptíveis através da