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Relatório da Acetanilida

Trabalho por Natália Fernandes Pereira, estudante de Farmácia @ , Em 13/09/2005

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Relatório da Acetanilida


Introdução

Acetanilida:

É um analgésico , ou seja, uma droga que alivia a dor sem causar inconsciência significante. Está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Com o surgimento das sulfas, passou a ser substância fundamental na síntese desses compostos tendo seu uso como analgésico relegado a um plano secundário. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio – incluída no grupo de drogas que viciam. Um exemplo da utilização da acetanilida é o seu derivado o acetominofen (N-acetil-p-amino-fenol) que é solúvel em água e é freqüentemente usado em preparações líquidas como analgésicos e antipiréticos para crianças.

É um produto obtido a partir do ácido acético glacial e da anilina na forma cristalina ou em pó, com efeito analgésico, anti-inflamatório e antipirético, porém, com importante potencial de toxicidade.

Quanto classificação das cadeias carbônicas a acetanilida se caracteriza por uma cadeia fechada, aromática, insaturada e homcíclica.

Síntese da Acetanilida:

Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida) e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre).

A acetanilida , uma amida secundária, pode ser sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina , a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).

Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de recristalização, usando carvão ativo.

Purificação da Acetanilida por recristalização:

Cristalização é um processo de equilíbrio e produz material muito puro. Um pequeno núcleo do cristal é formado inicialmente e então cresce camada por camada de uma maneira reversível. O núcleo seleciona as moléculas corretas da solução para a formação do cristal. Uma segunda cristalização é chamada recristalização, que resulta em cristais mais puros, mas o rendimento é menor.

Compostos orgânicos que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização. A técnica geral consiste em dissolver o material a ser cristalizado em um solvente quente (ou mistura de solventes) e resfriamento lento da solução.

A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.

O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.


Reação de Acetilação

Acilação:

O termo genérico "acilação" cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico.

A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo do carbono carboxilíco.

As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Dentre elas o uso de anidrido acético, cloreto de acetila ou ácido acético glacial (com redução da água formada na reação). O procedimento envolvendo ácido acético glacial, é de interesse comercial em razão de seu menor custo. Por outro lado, ele requer longo tempo de aquecimento.